Tre anni dividono Anna e Gilbert dalla realizzazione del loro sogno d’amore. Anna è diventata preside del liceo di Summerside e si è trasferita in una vecchia casa, Windy Poplars. Quasi ogni giorno scrive buffe e tenere lettere al fidanzato lontano, per raccontargli i suoi pensieri e le nuove esperienze. La cittadina si rivelerà piena di persone e storie interessanti, ma nel cuore di Anna nessun posto è come Green Gables!